一、快递丢失损害赔偿的法律依据
快递公司在承担损害赔偿责任时应依据《民法通则》、《合同法》和《侵权责任法》等法律来确定，而不适用《邮政法》第47条的规定，“未保价的给据邮件丢失、损毁或者内件短少的，按照实际损失赔偿，但最高赔偿额不超过所收取资费的3倍;挂号信丢失、毁损的，按照所收取资费的3倍予以赔偿”，即快递公司承担损害赔偿责任的数额可能超过收取资费的3倍以上。
二、快递丢失损害赔偿的案由确定
货物运输合同纠纷。快递服务合同不是《合同法》规定的有名合同，但双方的权利义务类似于运输合同，是寄件人与快递企业之间缔结的，以快递企业将寄件人所交付的物品快速给特定收件人为内容的合同。
三、关于保价条款的效力
大多数快递公司的合同文本上都有保价条款，即快递单上一般载明，寄件人在寄送快件时有权选择保价服务，未报价的快件毁损、灭失时，或者规定最高赔偿限额或者按照快递邮费的几倍赔偿。是否适用该保价条款，在理论界和司法实务界争议较大。
律师认为，应当区分下列五种情况：
第一，如果格式免责条款隶属于的合同为《合同法》第52条规定的无效合同，此时，格式条款必定无效;
第二，若格式免责条款合乎《合同法》第53条规定的无效免责的种类，理当无效;
第三，若格式免责条款指涉失权条款，即免除自己的主要义务或者排除对方主要权利，此时合同一开始丧失了根基，应当认定为无效;
第四，若格式免责条款涉及到的仅仅是上述以外的情形，但合同显失公平的，应当认定为可变更、可撤销;
第五，若不属于上述五种，应当为有效。
四、快递公司提示、说明义务的界定
合理的提示、说明义务应依据以下因素综合判断：第一，提请注意的方法。以“个别特别提醒”为原则，根据具体的交易环境，快递企业应向寄件人明示其条款或以其他方式提醒寄件人注意;第二，提请注意的时间。免责条款必须在快递服务合同签订之前或合同订立指示出示。第三，明晰明白的程度。“合理”的提示必须是以文字、符号、字体等引人注明的特别标识，在显著位置标出，从而使“寄件人”一眼就能注意到，并按照对方的要求对该格式条款予以说明。
五、如何确定赔偿数额
(一) 酌定赔偿：这个问题是保价条款被撤销或者被确认无效的情况下。在司法实践中，往往是法官通过对寄件人提交的证据的判断，在内心确认寄件人损失的大概数额，但由于寄件人往往提交的证据不够充分，从而做出一个折中裁定，即酌定赔偿。
(二)可预期损失：《合同法》第113条规定了可预见性规则，即“损失赔偿额应当相当于因违约所造成的损失，包括合同履行后可以获得利益，但不得超过违反合同一方订立合同时遇见到或者应当预见到的银违反合同可能造成的损失”。
(三)特殊物品的赔偿：特殊物品是指类似于人事档案、毕业证书、相册这样的物品，对于快递公司来说，其可能一文不值，但是对于它的所有者来确实意义非凡，很难通过客观标准来评估和衡量其价值。律师建议寄件人以侵权为起诉请求主张精神损害。