协商解决，协商不成，随时直接起诉

您好，你可以随时向他主张债权，最好能有书面的催款函，明确还款时间及违约责任

协商不成起诉维权

随时可以起诉，但你的朋友现在真的经济困难的话，建议你还是宽展一段时间，就算你打了官司他也没有财产可供执行，还伤了和气，在圈子里做生意的人，讲义气很重要。