咨询责任赔偿问题。 男子驾驶自己的装载机（二手的）替老板打临时工，按小时计工，未与老板签订任何书面的合同等，都是口头说好的。
事发当天晚上十点左右，因为加班，开着装载机在山上翻滚了下来，导致重伤，目前在医院救治。该装载机上还有老板另请的一人，说是交替着开，当时另一人因为跳车了，轻伤；在医院救治了一个星期就出院了。
现如今在医院快二十天了，医药费约花了四万多，老板出了一万八千块钱，也没有留下什么话，例如先垫还是干嘛的。因为现在都是紧张伤势，所以没有想那么多。
我想咨询：象这样的情况，老板有责任么，或者有多少责任。男子该提出什么样的赔偿呢？
说明：该装载机因为是二手的也没有买什么险。